Winy je urbanista, architekt a zakladajúci partner oceňovanej holandskej kancelárie MVRDV, ktorú založil spolu s Jacobom van Rijsom a Nathalie de Vries. Od roku 1993 v nej viedol interdisciplinárny tím. Kancelária MVRDV získala medzinárodné uznanie za širokú škálu budov, miest a krajiny, ktoré sú inovatívne, experimentálne a spájajú teóriu s praxou.
Jeho vedenie je poháňané oddanosťou zeleným, užívateľsky definovaným, udržateľným mestám a priestorom a zároveň je hnacou silou mnohých oceňovaných projektov kancelárie MVRDV. Patrí medzi ne holandský pavilón na Expo 2000 v Hannoveri, Villa VPRO v Hilversume, WoZoCo v Amsterdame, Markthal v Rotterdame, Crystal Houses v Amsterdame, knižnica Tianjin Binhai, sklenená farma v Schijndel, Radio Hotel and Tower v New Yorku, Valley v Amsterdame a prvý verejne prístupný umelecký depozitár na svete Depot Boijmans Van Beuningen.
Vo Winyho širokom portfóliu je aj niekoľko masterplanov, vrátane vízie budúcnosti Veľkého Paríža, ľavého brehu v Bordeaux a nábrežia v Osle. Tiež navrhol a dohliadal na svetovú záhradnícku výstavu Floriade 2022 a v rokoch 2017 až 2022 dohliadal na centrum mesta Eindhoven.
Winy spája prax s akademickým vedením. Okrem práce pre MVRDV, je profesorom urbanizmu a architektúry na Technickej univerzite v Delfte. V roku 2008 vytvoril The Why Factory, výskumný inštitút, ktorý vedie v rámci TU Delft a skúma možnosti rozvoja miest budúcnosti. V roku 2022 bol vymenovaný za hosťujúceho profesora na Fakulte architektúry ČVUT v Prahe.
Jeho akademická práca zahŕňa aj početné hosťujúce profesúry na významných medzinárodných inštitúciách vrátane Architectural Association School of Architecture v Londýne, Massachusetts Institute of Technology, Yale University, Columbia University v New Yorku, Strelka Institute v Moskve, Hong Kong University, Rotterdam Building Academy a České vysoké učení technické.
Okrem mnohých ocenení, ktoré získali projekty MVRDV, bol Winy v roku 2015 holandskou vládou vymenovaný za nositeľa Rádu holandského leva. V roku 2011 mu francúzska vláda udelila Rad Čestnej légie za jeho prácu, ktorú charakterizuje experimentovanie, inovácia a udržateľnosť.